Zadania maturalne z chemii
Mocznik jest diamidem kwasu węglowego. Ogrzewany z roztworami mocnych kwasów i z zasadami, ulega przemianom zilustrowanym poniższymi równaniami:
CO(NH2)2 + H2O + 2H+ → 2NH4+ + CO2
CO(NH2)2 + 2OH− → CO32− + 2NH3
W celu porównania właściwości acetamidu i mocznika przeprowadzono dwa doświadczenia A i B zilustrowane na schemacie.
Po zmieszaniu reagentów zawartość każdej probówki ogrzano. Stwierdzono, że we wszystkich probówkach przebiegły reakcje chemiczne.
39.1.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas ogrzewania acetamidu
- w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (doświadczenie A, probówka I)
- w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (doświadczenie B, probówka I).
Doświadczenie A, probówka I:
……………………………………………………………………………………………………………………
Doświadczenie B, probówka I:
……………………………………………………………………………………………………………………
39.2.
Oceń, które z przeprowadzonych doświadczeń (A czy B) można wykorzystać w celu odróżnienia acetamidu od mocznika, i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu odwołaj się do zmian możliwych do zaobserwowania w probówkach I i II (w wybranym doświadczeniu) i pozwalających na odróżnienie acetamidu od mocznika.
W celu odróżnienia acetamidu od mocznika należy przeprowadzić doświadczenie ……………………………
Uzasadnienie:
Probówka I:
……………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………..
Probówka II:
……………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………..
39.1. (0–2)
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub napisanie równań w niewłaściwej kolejności albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Doświadczenie A:
Probówka I: CH3CONH2 + H2O + H+ → CH3COOH + NH4+
Doświadczenie B:
Probówka I: CH3CONH2 + OH− → CH3COO− + NH3
39.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawny wybór doświadczenia i poprawny opis zmian pozwalających odróżnić zawartość probówek.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
W celu odróżnienia acetamidu od mocznika należy przeprowadzić doświadczenie A.
Uzasadnienie:
Probówka I
Wyczuwa się charakterystyczny zapach octu.
Probówka II
Nie wyczuwa się charakterystycznego zapachu
lub
Wydziela się bezwonny gaz.
albo
Probówka I
Nie wydziela się gaz.
Probówka II
Wydziela się gaz.
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).
Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:
Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny.
Równanie reakcji 1: ……………………………………………………………………..
Równanie reakcji 2: ……………………………………………………………………..
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) lub napisanie równań w niewłaściwej kolejności albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
W czterech nieopisanych naczyniach znajdują się oddzielnie: tyrozyna (Tyr), glicyna (Gly), biuret (H2N-CO-NH-CO-NH2) i alanina (Ala). Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na czterech szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli stężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V). Wynik próby pozwolił na identyfikację jednej substancji. Podczas drugiej próby sporządzono wodne roztwory trzech pozostałych substancji i do każdego roztworu dodano świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II). Wynik próby pozwolił na identyfikację drugiej substancji.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu pierwszej próby, oraz nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu drugiej próby. W każdym przypadku uzasadnij wybór substancji.
| Nazwa zidentyfikowanej substancji | Uzasadnienie wyboru | |
|---|---|---|
| Pierwsza próba | ||
| Druga próba |
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli.
1 p. – za poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Uwaga: jako uzasadnienie wyboru może być podany:
- opis obserwacji
- lub element budowy cząsteczki
- lub stwierdzenie pozytywnego wyniku danej próby.
Przykłady poprawnej odpowiedzi
| Nazwa zidentyfikowanej substancji | Uzasadnienie wyboru | |
|---|---|---|
| Pierwsza próba | tyrozyna | Jako jedyna posiada pierścień aromatyczny lub w reakcji ze stężonym roztworem kwasu azotowego(V) tworzy żółte nitropochodne lub pozytywny wynik próby ksantoproteinowej. |
| Druga próba | biuret | Jako jedyny ma wiązania peptydowe lub utworzył z Cu(OH)2 różowy (fioletowy) roztwór lub roztwór związku kompleksowego lub pozytywny wynik próby biuretowej. |
Najprostszym aminokwasem jest glicyna o wzorze
H2N—CH2—COOH
31.1. (1 pkt)
Podaj nazwy dwóch grup funkcyjnych, które można wyróżnić w cząsteczce glicyny.
31.2. (1 pkt)
Zapisz równanie reakcji glicyny z kwasem chlorowodorowym (solnym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
31.3. (1 pkt)
Napisz nazwę wiązania utworzonego w wyniku reakcji kondensacji dwóch cząsteczek glicyny.
31.1. (1 pkt)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie nazw dwóch grup funkcyjnych.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
(W cząsteczce glicyny można wyróżnić grupę) aminową i karboksylową.
31.2. (1 pkt)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
HOOC−CH2−NH2 + HCl → HOOC−CH2−NH3Cl
Za poprawne należy uznać wzory produktu:
HOOC−CH2−NH+3Cl−
lub
HOOC−CH2−NH2·HCl
lub
HOOC−CH2−NH+3+Cl−
31.3. (1 pkt)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne podanie nazwy utworzonego wiązania.
0 p. – za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
amidowe lub peptydowe
Poniżej przedstawiono sekwencję aminokwasów pewnego tripeptydu:
Phe-Gly-Cys
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego tripeptydu. Pamiętaj, że w zastosowanej notacji umieszcza się z lewej strony kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
……………………………………………………………………………….
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) tripeptydu.
0 p. – za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np. przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
- kwas 2-amino-4-metylopentanowy
- kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy
- kwas 4-amino-3-metylopentanowy
- kwas 4-metylo-4-aminopentanowy
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną odpowiedź.
0 p. – za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla. α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg zilustrowano na schemacie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
Wzór półstrukturalny kwasu: …………………………………………………………..
Nazwa systematyczna bromopochodnej:
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) i poprawne ułożenie nazwy systematycznej kwasu.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór półstrukturalny kwasu: CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–COOH
Nazwa systematyczna bromopochodnej: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy
Wykonano doświadczenie, w którym do probówki I wprowadzono wodny roztwór mocznika CO(NH2)2, a do probówki II – wodny roztwór węglanu amonu (NH4)2CO3. Następnie do obu probówek dodano ten sam odczynnik, który umożliwił potwierdzenie zawartości obu probówek.
37.1.
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do probówek z roztworami opisanych związków i wymieszaniu ich zawartości – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem mocznika i węglanu amonu.
Odczynnik:
- wodny roztwór chlorku wapnia
- wodny roztwór siarczanu (VI) sodu
- roztwór bromu w CCl4
37.2.
Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I znajduje się wodny roztwór
mocznika, a w probówce II – wodny roztwór węglanu amonu.
Probówka I: ……………………………………………………………………………………………
Probówka II: ……………………………………………………………………………………………
37.1. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za uzupełnienie schematu doświadczenia – poprawny wybór i podkreślenie nazwy odczynnika.
0 p. – za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Odczynnik:
- wodny roztwór chlorku wapnia
- wodny roztwór siarczanu (VI) sodu
- roztwór bromu w CCl4
37.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne obserwacje umożliwiające odróżnienie zawartości probówek przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynnika w zadaniu 37.1.
0 p. – za błędne lub niepełne obserwacje, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynnika w zadaniu 37.1. albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Probówka I: Brak objawów reakcji.
Probówka II: Wytrącił się (biały) osad.
Do probówki zawierającej roztwór białka jaja kurzego wprowadzono stężony kwas azotowy(V), a następnie dodano wody destylowanej.
Sformułuj wnioski wynikające z przeprowadzonego doświadczenia. Wybierz i zaznacz poprawne zakończenie zdania.
Białko uległo denaturacji, a żółte zabarwienie to rezultat
- zniszczenia struktury pierwszorzędowej cząsteczek białka.
- zniszczenia elementów struktury trzeciorzędowej cząsteczek białka.
- nitrowania pierścieni aromatycznych, obecnych w łańcuchach bocznych reszt aminokwasowych.
- utleniania grup aminowych, obecnych w bocznych łańcuchach reszt aminokwasowych.
Schemat punktowania
1 p. – za wybór poprawnej odpowiedzi.
0 p. – za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
C
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | W roztworze o pH < 5 związek I występuje głównie w formie kationu. | P | F |
| 2. | Liczba wszystkich możliwych produktów kondensacji jednej cząsteczki związku III i jednej cząsteczki związku IV wynosi 2. | P | F |
| 3. | Związek III to aminokwas białkowy. | P | F |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1 – P, 2 – F, 3 – F