Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3O+ . Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.
Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2, a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH2+.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
25.1.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
25.2.
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
Uzasadnienie:
……………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………..
Odpowiedzi
Czy może być uzasadnienie, że podczas hydratacji alkenu grupa hydroksylowa jest podstawiana w miejsce wodoru przy atomie węgla i najwyższej rzędowości?
*o najwyższej
Raczej trzeba by było się odwołać do reguły Markownikowa. Twoja odpowiedź nie jest błędna, ale byłaby najprawdopodobniej uznana za niepełną.