Zadania maturalne z chemii
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. | P | F |
| 2. | Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. | P | F |
| 3. | Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). | P | F |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1. – F, 2. – F, 3. – P
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.
Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania.
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Uwaga:
- Zapis, w którym zdający użył H2O zamiast OH–, jest niepoprawny.
- Zapis, w którym zdający zastąpił anion OH– innym anionem, jest niepoprawny.
Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.
Z podanych niżej informacji wybierz i zaznacz te, które są prawdziwe dla związku II.
- W wyniku redukcji tego związku wodorem powstaje 3-metylobutan-2-ol.
- Po dodaniu tego związku do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) i ogrzaniu obserwuje się zmianę zabarwienia zawartości probówki z niebieskiej na ceglastą.
- Związek ten powstaje w wyniku utleniania alkoholu II-rzędowego.
- Związek ten reaguje bezpośrednio z sodem, w wyniku czego tworzy sól.
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie dwóch informacji.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1., 3.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.
| Numer związku | Wzór związku | Masa cząsteczkowa, u | Temperatura wrzenia,°C |
|---|---|---|---|
| I | CH3CH2CH3 | 44 | – 42,2 |
| II | CH3CH2OH | 46 | 78,3 |
| III | CH3CHO | 44 | 20,7 |
| IV | CH3CH2NH2 | 45 | 16,6 |
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.
Alkan i aldehyd:
…………………………………………………………………………………………..
Aldehyd i alkohol:
…………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny różnicy temperatury wrzenia w obu przypadkach.
0 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny w jednym przypadku lub błędne wyjaśnienie przyczyny w obu przypadkach albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Alkan i aldehyd:
Między cząsteczkami aldehydu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami alkanu, ponieważ w jego cząsteczkach istnieją fragmenty polarne (grupa =CO).
Aldehyd i alkohol:
Między cząsteczkami alkoholu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami aldehydu, ponieważ w cząsteczkach alkoholu istnieją grupy –OH zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.
Wskazanie grup funkcyjnych w cząsteczkach aldehydu i alkoholu oraz braku grupy funkcyjnej w cząsteczkach alkanu należy uznać za niewystarczające.
W poniższej tabeli podano wzory czterech związków organicznych.
| I | II | III | IV |
| HCHO | CH3CH2CHO | CH3COCH2CH3 | CH3COCH3 |
Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.
- Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem:
- Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem …………………….. i homologiem związku oznaczonego numerem …………………….. .
- Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
- W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
2 pkt − za uzupełnienie zdań:
- Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem:
nCH2O → –(CH2‒O)–n
lub
lub
nCH2O + H2O → HO–(CH2‒O)n–H - Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem II i homologiem związku oznaczonego numerem III .
- Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
CH3CH(OH)CH2CH3 lub CH3CH(OH)C2H5 - W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
CH3CH2CH2OH
Za napisanie równania reakcji (uzupełnienie zdania 1.) –
1 punkt; za uzupełnienie zdań 2., 3., i 4. – 1 punkt
Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:
Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.
W celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego przebieg zilustrowano na rysunku.
Porównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania – wybierz i podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.
- Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).
- W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
- Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).
- W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).
Cyklopentanon można otrzymać w wyniku ogrzewania (w temperaturze ok. 300°C) kwasu heksanodiowego HOOC–(CH2)4–COOH w obecności katalizatora. Produktami ubocznymi reakcji są tlenek węgla(IV) i woda.
Napisz, stosując wzory półstrukturalny (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji. Nad strzałką zaznacz warunki, w jakich ta reakcja zachodzi.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) lub uproszczonych reagentów organicznych.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
lub
Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu wzorów) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano ozonolizie.
Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne podanie nazw systematycznych dwóch związków – końcowych
produktów reakcji ozonolizy.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
butanon i pentanal
Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:
2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH
Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger,
Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).
| Wzór aldehydu |
| Stopień utlenienia atomu węgla | ||
| w aldehydzie | w benzoesanie sodu | w alkoholu benzylowym |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) lub uproszczonego aldehydu i podanie poprawnych stopni utlenienia atomów węgla.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Wzór aldehydu |
 |
| Stopień utlenienia atomu węgla | ||
| w aldehydzie | w benzoesanie sodu | w alkoholu benzylowym |
| (+)I lub (+)1 | (+)III lub (+)3 | –I lub –1 |