Zadania maturalne z chemii
Zadanie 32. CKE Maj 2020 PR (formuła 2015-2022)
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. | W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. | P | F |
2. | Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. | P | F |
3. | Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). | P | F |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1. – F, 2. – F, 3. – P
Zadanie 29. CKE Maj 2020 PR (formuła 2015-2022)
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.
Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania.
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Uwaga:
- Zapis, w którym zdający użył H2O zamiast OH–, jest niepoprawny.
- Zapis, w którym zdający zastąpił anion OH– innym anionem, jest niepoprawny.
Zadanie 30. CKE Maj 2015 PR (formuła 2015-2022)
Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.


Z podanych niżej informacji wybierz i zaznacz te, które są prawdziwe dla związku II.
- W wyniku redukcji tego związku wodorem powstaje 3-metylobutan-2-ol.
- Po dodaniu tego związku do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) i ogrzaniu obserwuje się zmianę zabarwienia zawartości probówki z niebieskiej na ceglastą.
- Związek ten powstaje w wyniku utleniania alkoholu II-rzędowego.
- Związek ten reaguje bezpośrednio z sodem, w wyniku czego tworzy sól.
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie dwóch informacji.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1., 3.
Zadanie 28. CKE Maj 2015 PR (formuła do 2015)
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.
Numer związku | Wzór związku | Masa cząsteczkowa, u | Temperatura wrzenia,°C |
---|---|---|---|
I | CH3CH2CH3 | 44 | – 42,2 |
II | CH3CH2OH | 46 | 78,3 |
III | CH3CHO | 44 | 20,7 |
IV | CH3CH2NH2 | 45 | 16,6 |
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.
Alkan i aldehyd:
…………………………………………………………………………………………..
Aldehyd i alkohol:
…………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny różnicy temperatury wrzenia w obu przypadkach.
0 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny w jednym przypadku lub błędne wyjaśnienie przyczyny w obu przypadkach albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Alkan i aldehyd:
Między cząsteczkami aldehydu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami alkanu, ponieważ w jego cząsteczkach istnieją fragmenty polarne (grupa =CO).
Aldehyd i alkohol:
Między cząsteczkami alkoholu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami aldehydu, ponieważ w cząsteczkach alkoholu istnieją grupy –OH zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.
Wskazanie grup funkcyjnych w cząsteczkach aldehydu i alkoholu oraz braku grupy funkcyjnej w cząsteczkach alkanu należy uznać za niewystarczające.
Zadanie 27. CKE Czerwiec 2015 PR (formuła do 2015)
W poniższej tabeli podano wzory czterech związków organicznych.
I | II | III | IV |
HCHO | CH3CH2CHO | CH3COCH2CH3 | CH3COCH3 |
Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.
- Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem:
- Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem …………………….. i homologiem związku oznaczonego numerem …………………….. .
- Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
- W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
2 pkt − za uzupełnienie zdań:
- Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem:
nCH2O → –(CH2‒O)–n
lublub
nCH2O + H2O → HO–(CH2‒O)n–H - Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem II i homologiem związku oznaczonego numerem III .
- Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
CH3CH(OH)CH2CH3 lub CH3CH(OH)C2H5 - W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
CH3CH2CH2OH
Za napisanie równania reakcji (uzupełnienie zdania 1.) –
1 punkt; za uzupełnienie zdań 2., 3., i 4. – 1 punkt
Zadanie 30. CKE Maj 2016 PR (formuła 2015-2022)
Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:
Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.
W celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego przebieg zilustrowano na rysunku.

Porównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania – wybierz i podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.
- Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).
- W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
- Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).
- W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).
Zadanie 29. CKE Czerwiec 2016 PR (formuła do 2015)
Cyklopentanon można otrzymać w wyniku ogrzewania (w temperaturze ok. 300°C) kwasu heksanodiowego HOOC–(CH2)4–COOH w obecności katalizatora. Produktami ubocznymi reakcji są tlenek węgla(IV) i woda.
Napisz, stosując wzory półstrukturalny (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji. Nad strzałką zaznacz warunki, w jakich ta reakcja zachodzi.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) lub uproszczonych reagentów organicznych.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
lub
Zadanie 27. CKE Maj 2016 PR (formuła 2015-2022)
Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu wzorów) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Zadanie 20. CKE Maj 2017 PR (formuła 2015-2022)
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano ozonolizie.
Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne podanie nazw systematycznych dwóch związków – końcowych
produktów reakcji ozonolizy.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
butanon i pentanal
Zadanie 29. CKE Czerwiec 2019 PR (formuła 2015-2022)
Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:
2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH
Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger,
Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).
Wzór aldehydu |
Stopień utlenienia atomu węgla | ||
w aldehydzie | w benzoesanie sodu | w alkoholu benzylowym |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) lub uproszczonego aldehydu i podanie poprawnych stopni utlenienia atomów węgla.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór aldehydu |
![]() |
Stopień utlenienia atomu węgla | ||
w aldehydzie | w benzoesanie sodu | w alkoholu benzylowym |
(+)I lub (+)1 | (+)III lub (+)3 | –I lub –1 |