Zadania maturalne z chemii
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
| Wzór cukru | Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa |
 |
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie obu wzorów półstrukturalnych (grupowych).
1 p. – za poprawne napisanie jednego wzoru półstrukturalnego (grupowego).
0 p. – za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Wzór cukru | Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa |
 |
 |
Uwaga! Napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.
Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.
| I | II | III | IV |
| C5H10O5 | C6H12O6 | C12H22O11 | C6H12O7 |
Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.
- W wyniku reakcji związku ….. z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku ….. . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków ….. .
- Cukrami prostymi są związki ….. . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku ….. .
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne uzupełnienie informacji w dwóch akapitach.
1 p. – za poprawne uzupełnienie informacji w jednym akapicie.
0 p. – za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
- W wyniku reakcji związku II z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku IV. Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do niego roztworów związków I–IV.
- Cukrami prostymi są związki I, II. Wiązania O-glikozydowe występują w cząsteczce związku III.
W trzech probówkach (I–III) znajdowały się następujące substancje stałe: fruktoza, sacharoza i skrobia. W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń do wszystkich probówek dodano wodę o temperaturze 20°C i wymieszano zawartość każdego naczynia. W dwóch probówkach zaobserwowano rozpuszczenie substancji stałych i powstanie roztworów, natomiast w probówce III powstała zawiesina. W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano zalkalizowany świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i wymieszano ich zawartość. W obu probówkach powstały roztwory
o szafirowym zabarwieniu. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów otrzymanych w serii drugiej, tylko w probówce I pojawił się ceglasty osad.
37.1. (0–1)
Napisz nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii doświadczeń.
Probówka I: …………………………………..
Probówka II: …………………………………..
Probówka III: …………………………………..
37.2. (0–1)
Napisz, jaki element budowy cząsteczek związków znajdujących się w probówkach I i II zadecydował o powstaniu szafirowego zabarwienia roztworów w drugiej serii doświadczeń.
37.3. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego w trzeciej serii doświadczeń ceglasty osad nie powstał w wyniku ogrzania roztworu znajdującego się w probówce II.
37.1. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną identyfikację substancji.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Probówka I: fruktoza
Probówka II: sacharoza
Probówka III: skrobia
37.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie elementu budowy przy poprawnej identyfikacji związków w probówce I i II.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Uwaga: Jeśli zdający w zadaniu 37.1. stwierdzi, że w probówce I znajduje się sacharoza, a w probówce II fruktoza, to za rozwiązanie tego zadania zdający nie otrzymuje punktu, ale pozytywnie należy ocenić odpowiedź w zadaniu 37.2., jeśli jest ona poprawna co do opisu elementu budowy cząsteczek związków znajdujących się w probówkach I i II.
Poprawna odpowiedź
Np.: Obecność grup hydroksylowych w cząsteczce fruktozy i sacharozy lub w cząsteczkach związków, których roztwory były w probówkach I i II.
lub
Obecność więcej niż jednej grupy hydroksylowej w cząsteczce fruktozy i sacharozy lub
w cząsteczkach związków, których roztwory były w probówkach I i II.
37.3. (0–1)
Schemat punktowania:
1 p. – za poprawne wyjaśnienie przy poprawnej identyfikacji związków w probówce I i II.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Np.: Związek, którego roztwór był w naczyniu II, nie ma właściwości redukujących.
lub
Sacharoza nie ma właściwości redukujących, (ponieważ nie jest hemiacetalem).
Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.
D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze
31.1.
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy. Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.
Odczynniki: AgNO3 (aq) i NH3 (aq) / CuSO4 (aq) i KOH (aq) / Br2 (aq) i KHCO3 (aq)
31.2.
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu monosacharydów – uzupełnij tabelę.
| Numer probówki | Opis zawartości probówki | |
| przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu | po wprowadzeniu roztworu monosacharydu | |
| I | ||
| II | ||
31.3.
Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie ich zaproponowaną metodą.
……………………………………………………………………………………………………..
31.1. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za uzupełnienie schematu doświadczenia – poprawny wybór i zaznaczenie wzorów odczynników
0 p. – za odpowiedź niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Odczynniki: AgNO3 (aq) i NH3 (aq) / CuSO4 (aq) i KOH (aq) / Br2 (aq) i KHCO3 (aq)
31.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawny opis możliwych do zaobserwowania różnic w przebiegu doświadczenia dla obu monosacharydów – przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynników w zadaniu 31.1.
0 p. – za błędny lub niepełny opis zmian, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynników w zadaniu 31.1. albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
31.3. (0–1)
| Numer probówki | Opis zawartości probówki | |
| przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu | po wprowadzeniu roztworu monosacharydu | |
| I | żółty lub pomarańczowy lub czerwony lub brunatny roztwór | bezbarwny roztwór lub roztwór odbarwia się (i wydziela się bezbarwny gaz) |
| II | żółty lub pomarańczowy lub czerwony lub brunatny roztwór | |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawny opis różnicy w budowie cząsteczek odwołujący się do obu
monosacharydów przy poprawnym wyborze i zaznaczeniu odczynników w zadaniu 31.1.
0 p. – za błędny lub niepełny opis, lub błędny wybór, lub brak zaznaczenia odczynników w zadaniu 31.1. albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Glukoza jest aldozą, a tagatoza jest ketozą.
lub
W cząsteczce glukozy występuje grupa aldehydowa, a w cząsteczce tagatozy – ketonowa.
lub
Cząsteczki glukozy zawierają grupę aldehydową, a tagatozy – nie.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
35.1.
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-lukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
| Jednostka glukozowa | ||
| I | II | |
| anomer | ||
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | ||
35.2.
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
- budowy cząsteczki trehalozy
- konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie:
……………………………………………………………………………………………………..
Uzasadnienie:
……………………………………………………………………………………………………..
35.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Jednostka glukozowa | ||
| I | II | |
| anomer | α | |
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | 1 | 1 |
35.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy cząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Rozstrzygnięcie: Nie
Uzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy węgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym (i grupa aldehydowa w żadnej jednostce glukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania).
ORAZ
W probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy.
ALBO
W probówce II powstał cukier redukujący.
ALBO
W probówce II powstał związek, który daje pozytywny wynik próby Trommera.
Uwaga:
- Uzasadnienie musi zawierać:
– stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej
w cząsteczce trehalozy, np.:
▪ niemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych;
▪ niemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej;
▪ brak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla;
▪ istnienie wiązania 1,1-glikozydowego.
– stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II. - Jeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce trehalozy, to w uzasadnieniu zadania 35.2. może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje numery atomów węgla, to muszą być one poprawne.
- Zdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale jeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.
Odczytaj z układu okresowego pierwiastków wymienione w tabeli dane dotyczące cyny i uzupełnij tę tabelę.
| Nazwa pierwiastka | Symbol pierwiastka | Liczba atomowa | Masa atomowa, u | Numer grupy | Numer okresu |
|---|---|---|---|---|---|
| cyna |
Schemat punktowania:
1 p. – poprawne uzupełnienie tabeli
0 p. – inna odpowiedź lub brak odpowiedzi
Poprawna odpowiedź:
| Nazwa pierwiastka | Symbol pierwiastka | Liczba atomowa | Masa atomowa, u | Numer grupy | Numer okresu |
|---|---|---|---|---|---|
| cyna | Sn | 50 | 119 lub 118,71 | 14 | 5 |
Na rysunku przedstawiono schemat układu okresowego pierwiastków (bez lantanowców i aktynowców), na którym umieszczono strzałki A i B odpowiadające kierunkom zmian wybranych wielkości charakteryzujących pierwiastki chemiczne.
Podkreśl wszystkie wymienione poniżej wielkości, których wzrost wskazują strzałki oznaczone literami A i B.
- Dla pierwiastków 1. grupy strzałka A wskazuje kierunek wzrostu najwyższego stopnia utlenienia promienia atomowego promienia jonowego
- Dla pierwiastków grup 1.–2. i 13.–17. okresu III strzałka B wskazuje kierunek wzrostu najwyższego stopnia utlenienia promienia atomowego charakteru metalicznego
Schemat punktowania:
2 p. – poprawne podkreślenie wielkości w obu zdaniach
1 p. – poprawne podkreślenie wielkości w jednym zdaniu
0 p. – inna odpowiedź lub brak odpowiedzi
Poprawna odpowiedź:
- Dla pierwiastków 1. grupy strzałka A wskazuje kierunek wzrostu
najwyższego stopnia utlenienia promienia atomowego promienia jonowego - Dla pierwiastków grup 1.–2. i 13.–17. okresu III strzałka B wskazuje kierunek wzrostu
najwyższego stopnia utlenienia promienia atomowego charakteru metalicznego
Substancje o tym samym typie wzoru chemicznego, tworzące ten sam typ sieci przestrzennej i o takich samych lub bardzo zbliżonych rozmiarach komórki elementarnej, nazywamy substancjami izomorficznymi. Mogą one tworzyć roztwory stałe, czyli kryształy mieszane. Tworzenie kryształów mieszanych polega na tym, że atomy lub jony wykazujące taki sam ładunek oraz zbliżone rozmiary mogą się wzajemnie zastępować w sieci przestrzennej. KCl i KBr mają identyczne sieci przestrzenne i wykazują zdolność tworzenia stałych roztworów. Natomiast w przypadku KCl i NaCl izomorfizm nie występuje mimo tego samego typu sieci.
W tabeli podano wielkości promienia jonowego czterech jonów.
| Cl– | Br– | K+ | Na+ |
| 181 pm | 196 pm | 138 pm | 102 pm |
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2002.
Wyjaśnij, dlaczego chlorek potasu i chlorek sodu nie mogą tworzyć kryształów mieszanych.
……………………………………………………………………………………………………..
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wyjaśnienie uwzględniające różnicę rozmiarów kationów sodu i potasu.
0 p. – za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Przykładowe odpowiedzi
- KCl i NaCl nie mogą tworzyć kryształów mieszanych, bo chociaż tworzą ten sam typ sieci przestrzennej, są związkami o tym samym typie wzoru chemicznego i ich jony wykazują taki sam ładunek, kationy potasu i kationy sodu znacznie różnią się rozmiarami, więc nie mogą się zastępować w sieci przestrzennej.
- KCl i NaCl tworzą kryształy, które różnią się rozmiarem komórki elementarnej.
Uzupełnij poniższą tabelę − wpisz wszystkie wartości wymienionych w niej liczb kwantowych, które opisują stan elektronów podpowłoki 3d.
| Liczba kwantowa | Wartość lub wartości |
|---|---|
| główna, n | |
| poboczna (orbitalna), l | |
| magnetyczna, m |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie całej tabeli.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Liczba kwantowa | Wartość lub wartości |
|---|---|
| główna, n | 3 |
| poboczna (orbitalna), l | 2 |
| magnetyczna, m | –2, –1, 0, 1, 2 |
Brom występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny dwóch izotopów o masach atomowych równych 78,92 u i 80,92 u. Średnia masa atomowa bromu jest równa 79,90 u. Pierwiastek ten w reakcjach utleniania i redukcji może pełnić funkcję zarówno utleniacza, jak i reduktora. Tworzy związki chemiczne, w których występują różne rodzaje wiązań.
Uzupełnij poniższy tekst, wpisując w odpowiednie miejsca informacje dotyczące struktury elektronowej atomu bromu i jego stopni utlenienia.
- Atom bromu w stanie podstawowym ma konfigurację elektronową ………………………., a w powłoce walencyjnej tego atomu znajduje się ……. elektronów. Brom należy do bloku konfiguracyjnego układu okresowego.
- Minimalny stopień utlenienia, jaki przyjmuje brom w związkach chemicznych, jest równy ……., a maksymalny wynosi …… .
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie wszystkich luk w dwóch akapitach.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
- Atom bromu w stanie podstawowym ma konfigurację elektronową 1s22s22p63s23p64s23d104p5, a w powłoce walencyjnej tego atomu znajduje się 7 elektronów. Brom należy do bloku konfiguracyjnego p układu okresowego.
- Minimalny stopień utlenienia, jaki przyjmuje brom w związkach chemicznych wynosi –I, a maksymalny VII.
Należy uznać następujące zapisy konfiguracji elektronowej:
1s22s2p63s2p64s23d104p5
1s22s22p63s23p63d104s24p5
1s22s2p63s2p6d104s2p5
[Ar] 4s23d104p5
[Ar] 3d104s24p5
[Ar] 3d104s2p5
lub zapis graficzny.
Zapis K2L8M18N7 ilustrujący rozmieszczenie elektronów na powłokach jest niewystarczający.